Attraversare San Clemente in Valle seguendo la strada asfaltata verso N (senza seguire i bolli rossi/bianchi del sentiero 21), quindi dopo un ponte di legno la strada diventa sterrata e inizia a salire con numerosi tornanti.
Si raggiunge prima un bivio con una sterrata proveniente da Poggio di Loro, quindi dopo una serie di tornanti si raggiunge un punto panoramico con tavoli da pic nic (inutilizzabili) e si prosegue fino al bivio successivo (dove bisogna continuare a seguire per la Croce del Pratomagno a sx).
A nord del Poggio Cocolluzzo si incrocia la mulattiera proveniente da Rocca Ricciarda e in breve si raggiunge la strada panoramica del Pratomagno all’altezza di un tornante.
Prendere quindi il sentiero 21 (bolli) che sale in modo molto diretto alla grossa croce di vetta. Da lì il Monte Pianellaccio si raggiunge in pochi minuti scendendo ad una insellatura e risalendo in direzione di un bivacco verde (chiuso) dei Vigili del Fuoco, subito di fronte ad un vecchio rifugio abbandonato e il cippo commemorativo a Herbert John Louis Hinkler.